If I had a thousand sons, the first human principle I would teach them would be to forswear thin potations and dedicate themselves to Sherry.
---------William Shakespeare
正如代号“Sherry”的宫野志保一样，莎士比亚曾经把雪莉酒比作“装在瓶子里的西班牙阳光”，本应享受的明媚童年却受限于高压的枷锁。父母早亡，年少被黑衣组织送往美国留学，受命继承父母的研究，研发出让人身体变小的毒药APTX4869，而唯一的亲人姐姐明美的死成为志保心灵永远无法磨灭的伤。
一个人越形单影只，却孤苦可怜，对着唯一的依靠就越容易孤注一掷。而死于组织枪下的明美无疑成为压死骆驼的最后一根稻草。宫野志保停止药物的研发以示抗议却遭关押处分，绝望之余吞下APTX自尽却得以身体意外变小从而逃脱。
“哪里有我的位子？哪里才是我的容身之处呢？”
宛如一只走投无路的小猫，终于在雨夜晕倒在阿笠博士家并被救起改名“灰原哀”。哀的出场便带有一种灰色的苍凉，细致的人物特写，缓慢且压抑的拍摄风格，宛如一部沉重的黑色交响曲。拒绝“爱”的命名，也许承受了太多的不堪重负，也许作为全剧最孤独的角色，爱这种奢侈的情感早已绝缘于世了吧。
棋逢对手，你是我难以逃脱的宿命。
《大学教授杀人事件》灰原哀第一次登场。从此也将柯南的内容由简单的推理秀向主线故事情节开始发展。同时也是柯南剧开始反弹的开始。之前由于推理内容开始重复并且已经到了一定的集数，使得观众开始逐渐对柯南失去了兴趣，收视率开始逐年降低。然而自从灰原出场以后，收视率爆增至排行榜首位并且高居不下，一举奠定了柯南在日本第一动漫的地位。
冷酷、孤僻甚至不近人情。这种与兰强大的性格反差造就了哀超高的人气。也许看过日漫过多胸大无脑的萌系少女，对这种高智商的御姐大抵有种强烈的吸引感。与大多影视剧的女二不同，灰原哀的存在始终安静得如同一汪深潭，但每每出现总是激荡起人内心深处的怜惜。
A secret makes a woman woman.
“你真是个越来越有吸引力的对象。我也是十八岁跟你正相配呢。”《十年后的陌生人》灰原哀如是说。
青山刚昌在访谈中称，“哀”实际上是来自艾琳·艾德勒（Irene Adler，唯一一位打败福尔摩斯的女性）。而灰原哀的英文译名“Anita Hailey”，则来自有“推理小说之母”之称的美国著名推理女作家安娜·凯瑟琳·格林。冷酷的外表潜藏着神秘的魅力，可与新一抗衡的思维与推理能力，注定了这对虐恋的非比寻常。
故事结尾，灰原带着一丝让人琢磨不透的微笑对柯南说：“看来我们要相处很长一段日子了，江户川君。”柯南则是警惕的瞪视灰原。伴奏音乐响起，两人相对而立，背景是Gin和Vodka的巨大身影。顿时整个画面给人一种柯南和灰原双雄对决的气氛。
世界上最遥远的距离，不是生与死的距离，而是我站在你面前，你却不知道我爱你。
《通往天国的倒计时》很大一部分更像是灰原哀的内心独白，更不如起名为哀通往天国的倒计时。“我的存在会给周围的人带来不幸，所以我非常憎恨自己。我将会在我认为适当的时机以我自己的方式离开这个世界。”面对一个具有浓重抑郁与自杀倾向的女孩，无论出于恻隐还是责任柯南注定不会置之不理。在炸弹即将爆炸的最后30秒，假意倒数计时的灰原哀准备牺牲自己拯救少年侦探团，自己与车同归于尽，这种自杀性的举动从此也将新兰哀的三角关系进行了一种深化与紧扣。
如果你不想这样，你就必须时时刻刻留在我的身边陪伴着我，注视着我，关心着我。若你的心不是时时刻刻在我身上的话，哪怕是仅仅的30秒，你也可能会永远地失去我。
“如果一个女孩子一直盯着你的脸看时，不是你脸上沾了东西，就是那个女孩子喜欢你。”鬼马有希子取笑道。
你就是这道黑暗却强烈的光束，从属于你的夜晚中，照亮了她曾经看不见的白天。
哀喜欢柯南么？答案是注定的，与小兰阳光的直抒心意不同，也许是特殊身世的背景，塑造了哀残缺的人格特质。生性喜静，面对暗恋的人却无缘饮啄。给你的爱一直很安静。大抵没有比这更恰当的形容。与《犬夜叉》 的桔梗不同，前者是失去了追求的资格，而灰原哀却是知道自己注定无法拥有。本是对立的正邪二人，却因APTX4869而惺惺相惜，如果说遇见本就是一种意外，那么新兰青梅竹马的誓言则完美的划清了一切的界限。
“不过我也知道你不是很喜欢小兰这种喜欢照顾人的类型，但是她是你的小兰姐，她辛辛苦苦煮的粥，在冷掉之前赶快给我吃掉！”
说完柯南离开了，只留下哀一个人孤单单的。只见哀默默地坐起，伸手去拿粥。看着柯南和兰离去的背影，眼里充满悲哀和寂寞。
“你还是不知道的......什么都不知道......”
不过，我也并不希望你知道。
明明是三个人的电影，我却始终不能有姓名。
在满月之夜，当兰不顾一切的抱起灰原哀用身体挡住贝尔摩德的开枪时，也许一切都已经画上了句号。
“我终于见到天使了。”贝尔摩德如是说。
在400集后青山刚昌淡化了哀与柯南的暧昧，逐渐转化成了一种相互扶持的革命友谊。也许当你的情敌一如既往单纯善良的呵护你时，再寒冷的尖冰也会融化的吧。生死之恩，从这个节点开始，灰原对小兰的态度也从一开始的避而不见到感激依赖，甘心地认做了姐姐。
时钟也许可以回到起点，可以再也回不到昨天。从此灰原哀彻底退出了感情线。
哀：我只是觉得无处可逃，所以才……不是鲨鱼，对方是只海豚。没错，海豚是海洋中最受欢迎的哺乳动物，如果是从又黑又冷的海底逃出来的鲨鱼，根本不能和它相提并论。
那些潜意识的依靠或者假戏真做的玩笑，都尽付孔林乔木楚庙寒鸦。对新兰之恋甚至大方的吐槽，也许就这么默默的并肩作战不失一种幸福，不停的开发APTX的解药也不失为一种救赎。山有木兮木有枝，心悦君兮君不知。 宛如《仙剑奇侠传》 中林月如的存在，也许是败给了新兰之恋的青梅竹马，也许是败给了自己。就像是东野圭吾《白夜行》中的亮司“在白天行走”成为唯一的希冀，特殊的身份与鲜血淋漓的过往注定成为横亘在柯哀之间的阻碍。
如果我可以失去记忆的话，我就可以和你一直维持现状。
哀：你的正义之眼看得穿邪恶之心，却看不透女人的心意？
柯南：女人的心意？
我从一开始见到你就爱上你了。你没注意到吗？假面超人？