红外光谱法测定柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的含量

维普资讯 http://www.cqvip.com 第２　７卷，第６期　２　０　０　７年６月　光Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　谱学与光谱分析　Ｖｏ１．２７，Ｎｏ．６，ｐｐｌｌ２１—１１２３　Ｊｕｎｅ，２００７　红外光谱法测定柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的含量　王文波　，申书昌　，张丽媛　，安　红　１．齐齐哈尔大学化学与化工学院，黑龙江齐齐哈尔２．黑龙江八一农垦大学食品学院，黑龙江大庆１６１００６　１６３３１９　摘一要　以柠檬酸、乙酸酐、壬基酚聚氧乙烯醚和二乙醇胺为原料，经过原料精制、中间体和产物的合成等　系列过程，得到了一种具有防锈、润滑双重性能的水基合成切削液新型添加剂～柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚　单酯二乙醇酰胺。采用红外光谱法对合成样品中酰胺进行定量分析，利用谱图中１　６４２．３９　ｃｍ　处酰胺中　Ｃ一０双键伸缩振动的特征吸收峰，选择硫氰酸钾作为内标物，以朗伯一比尔定律为理论依据，从而建立了　直接红外光谱法测定柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺含量的方法。实验测定内标工作曲线为Ａ一　０．００７　６ｍ＋０．３２５　６相关系数，上一Ｏ．９９９　７，通过对方法重现性和回收率的考查，得到了较为满意的结果。该　法是确定合成柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺产品的反应程度和控制产品质量的一种必要手段，　证明了由柠檬酸合成柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的工艺路线是可行的。　关键词红外光谱法；柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺；含量测定　文献标识码：Ａ　文章编号：１０００—０５９３（２００７）０６—１１２１—０３　中图分类号：０６５７．３　套；壬基酚聚氧乙烯醚（ＯＰ－１０，工业级），硫氰酸钾、柠檬　引　言　进入２Ｏ世纪８Ｏ年代，半合成型及合成型水基金属切削　液迅速发展起来，兼有润滑、防锈性能的添加剂进入了研究　阶段［１］。添加剂的润滑和防锈性能与分子结构有关，极性基　酸、二乙醇胺、乙酸酐、三氯甲烷、冰乙酸均为分析纯。　１．２柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的合成　１．２．１柠檬酸酐的制备　称取适量的无水柠檬酸、无水乙酸酐、无水冰乙酸于干　燥的四颈瓶中，控制温度为３５℃搅拌直至柠檬酸全部溶解　成无色透明溶液；然后用三氯甲烷作为沉淀剂，提纯产物即　可得柠檬酸酐。　１．２．２柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的合成　取一定量的精制后的壬基酚聚氧乙烯醚和配比量的柠檬　酸酐分别加入四颈瓶中，加热溶化后保温反应，每隔一定时　团赋予了吸附性，可吸附在摩擦副金属表面，非极性基团则　游离于介质中，起到润滑和防锈作用［２。］。　红外光谱法作为一种分析方法在结构分析及含量测定方　面有着广泛应用［４．１３］。目前，测定方法有：化学法，主要是以　凯氏定氮为基础，通过氮的转化间接地测定酰胺含量；高效　液相色谱法：红外光谱法等方法。　我们将脂肪链、苯环、聚乙二醇链、酯基和酰胺基引入　到一个分子中［１４－２０］，合成了一种新型润滑、防锈添加剂。产　品中酰胺的含量直接影响添加剂的性能，含量的测定对添加　间取样测定其酸值，当反应生成酯的酸值达到要求时，将体　系降到适当温度。再向四颈瓶中加入一定量的二乙醇胺，加　热进行酰胺化反应，控制反应温度合成柠檬酸壬基酚聚氧乙　剂研究与开发极为重要。本文则采用直接红外光谱法测定了　柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺含量，方法具有快　速、准确等特点，具有一定的推广应用价值。　烯醚单酯二乙醇酰胺，处理后备用。　１．３标准曲线绘制　准确称取柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺标样　与内标物总质量约０．２　ｇ，分别按质量比约为１：１，２：１，　１实验部分　１．１仪器与试剂　３：１，４：１，５：１，６：１，７：１，８：１的比例准确称取柠檬　酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺标样和内标物质量（准　至±０．０００　２　ｇ）于玛瑙研钵中，充分研磨，注意研磨过程中　不要让样品损失。充分混合均匀后，绘制混合样品的红外光　Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　Ｏｎｅ型傅里叶变换红外光谱仪，有机制备仪一　收稿日期：２００６—０５—１０。修订日期：２００６—０８—２０　基金项目；黑龙江省教育厅科学技术研究项目（１１５１１４３７）资助　作者简介：王文波，１９６３年生，齐齐哈尔大学化学与化工学院测试中心高级实验师ｅ－ｍａｉｌ：ｗｗｂ１９６３＠１６３．ｃｏｍ　维普资讯 http://www.cqvip.com １１２２　光谱学与光谱分析　２．３方法重现性　第２７卷　ｌ＿ｒＢｅ０∞０《　谱吸收谱图。对每一个混合样品均进行３次测定。　准确称取一定量柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰　２结果与讨论　２．１内标物的选择　内标物的选择原则主要有两点，一是内标物和被测样品　不能发生化学反应，二是被测样和内标物的特征吸收峰不受　胺样品和内标物（准至±０．０００　２　ｇ），将二者混匀后，对这一　样品进行五次平行测定，然后分别计算出样品中柠檬酸壬基　酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的含量。求出平均值、标准偏　差及变动系数，结果如表１，说明方法的精密度比较好。　其他吸收峰的干扰。根据以上原则，选择了硫氰酸钾作为内　标物，内标物和被测样品混合物的红外谱图如图１。　Ｗａｖｅｎｕｍｂｅｒ／ｃｍ一　Ｆｉｇ．１　ＩＲ　ｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄｍｏｎｏｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｍｂｅｒ　ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｄｉｎｉｔｒａｔｅ　ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　ａｍｉｄｅ　１：Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｐｅａｋ　ｏｆ　ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｒｈｏｄａｎａｔｅ；　２：Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｐｅａｋ　ｏｆ　ａｃｉｄａｍｉｄｅ　２．２标准曲线和回归方程的确定　采用基线法分别测定（）＝一Ｃ　Ｎ键峰高及内标物特征　吸收峰高，算出样品与内标物峰高比，再算出柠檬酸壬基酚　聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺与内标物质量比，作吸光度比一　质量比的内标工作曲线。得线性回归方程为：Ａ＝０．００７　６ｍ　＋Ｏ．３２５　６，相关系数　一Ｏ．９９９　７。　Ｔｌａｂｋ　１　Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄ　样品　酰胺含量／　平均值／　标准偏差Ｓ　ＲＳＤ／％　１　８７．０８　２　８７．２６　３　８６．９２　８７．０７　０．３５８　０．４１　４　８７．５１　５　８６．５６　２．４方法回收率　按本实验方法测定了柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙　醇胺样品中柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺的含　量，并加标准的柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯二乙醇酰胺进　行了验证，结果回收率为９６．３６　～１ｏ１．５５　（见表２），取得　了较为满意的结果。　Ｔａｂｌｅ　２　Ａｖｅｒａｇｅ　ｒｅｃｏｖｅｒｙ　３结论　采用直接红外光谱法测定柠檬酸壬基酚聚氧乙烯醚单酯　二乙醇酰胺含量是可行的；同时具有快速、方便、准确等特　点。红外光谱法是新型防锈、润滑添加剂的研究与开发的有　效的分析方法。　维普资讯 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第６期　光谱学与光谱分析　１１２３　参　考　文　献　Ｘｉａｎ－ｇｕｏ（胡献国）．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｉｒｎｇ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ（现代化工），１９９９，１９（６）：２８．　［１］　ＨＵ　Ｊｉａｎ，ＴＡＯＤｅ－ｈｕａ，ＺＨＡＮＧ　Ｊｉａｎ－ｈｕａ（高健，陶德华，张建华）．ＣｈｉｒＬ　Ｊ．Ｃｈｅｍｉｃａｌｗｏ１ｄ（化学世界），２００１，４２（１２）：５５９．　［２］　ＧＡＯ　　Ｈｕａｍｍｏｕ，ＬＩＵ　Ｚｈｏｎｇ，ｅｔ　ａｌ（梅焕谋，刘　忠，等）．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｇ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ（化工进展），１９９９，（２）：１２．ｎ　［３］　ＭＥＩｇ（赵虹）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００１，２１（４）：５０６．　［４］　ＺＨＡＯ　Ｈｏｎｎ，Ｌ１　Ｙａｎｇ，ＨＵＡＮＧ　Ｌｉｇ（张雪芹，李扬，黄铃）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　ｎＳｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００２，　［５］　ＺＨＡＮＧ　Ｘｕｅ－ｑｉ２２（２）：２２９．　ｈｕａ，ＯＵＹＡＮＧ　Ｊｉａｎ－ｍｉｎｇ，ＭＡ　Ｊｉｅ，ｅｔ　ａｌ（谭燕华，欧阳健明，马［６］　ＴＡＮ　Ｙａｎ－洁，等）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｎａｌＡｙｓｉｓ（光谱学与光　谱分析），２００３，２３（４）：７００．　Ｂｉｎ，ＳＵＮ　Ｓｕ－ｑｉｎ，ＺＨＯＵ　Ｈｏｎｇ－ｔａｏ（董彬，孙素琴，周红涛）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｎａｌＡｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００２，　［７］　ＤＯＮＧ　２２（２）：２３２．　ＮＲｕｉ—ｌｎ，ＢＩａＮＺｈａＡｎ－ｘｉ，ＬＩＢａｏ－ｇｕｏ（范瑞兰，边占喜，李保国）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｏｐｙ　ｃａｎｄＳｐｅｃｔｒａｌＡｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００３，２３　［８］　ＦＡ（１Ｏ）：８６６．　ＮＧ　Ｌｕ－ｄａ，ＱＩ　Ｘｉａｏ－ｉｎｇ，ＹＡｍＮＧ　Ｊｉｎ－ｈｕａ（张录达，齐小明，杨金华）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ｎｄ　ａＳｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），　［９］　ＺＨＡ２００２，２２（２）：５４．　Ｊｉｅ，ＸＩＮ　Ｗｕ，ＦＥＮＧ　Ｙｕ－ｙｉｇ（ｎ￣５杰，信ＥｌＯＩ　ＹＡＯ　５８．　武，冯玉英）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ｎｄ　ａＳｐｅｃｔｒａｌ　ｎａｌＡｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００３，２３（１）：　ｎ－ｚｈｕ，ＷＵ　Ｙｕ－ｒｏｎｇ，ｅｔ　ａｌ（陈民助，吴玉蓉，等）．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｉｃｈｕａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）（四川大学学报・自　［１１１　ＣＨＥＮ　Ｍｉ然科学版），１９９７，３４（６）：８７２．　ＮＧ　Ｆｅｎｇ－ｌａｎ，ＸＵ　Ｑｕｎ，ＷＡＮＧ　Ｗｅｎ－ｂｏ（邢凤兰，徐［１２１　ＸＩ２３（４）：８２３．　群，王文波）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），２００３，　ＮＧ　Ｗｅｎ－ｂｏ，ＳＨＥＮ　Ｓｈｕ－ｃｈａｎｇ，ＡＮ　Ｈｏｎｇ（￣Ｅ文波，申书昌，安　红）．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ａｎａｌｙｓｉｓ（光谱学与光谱分析），　［１３］　ＷＡ２００６，２６（４）：６４３．　［１４１　ＺＨＡＮＧ　Ｄａｎ－ｙａｎｇ（张丹阳）．Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｆｉｎｅ　Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ（精细石油化工进展），２００１，２（８）：３１．　Ｚｈｉ－ｇａｎｇ，ＪＩＮＧ　ＡＳｈａｏ－ｗａｎｇ，ｗＵ　ｘｕｅ－ｊｕｎ（姚志钢，蒋绍旺，伍学军）．Ｆｉｎｅ　Ｐｅｔｒｏｃｈｅｉｃｍａｌｓ（精细石油化工），１９９３，（４）：２１．　［１５１　ＹＡＯ　［１６１　ＧＥ　Ｈｏｎｇ，ＳＵＮ　Ｌｉｇ－ｎｘｉｎ，ＷＡＮＧ　Ｊｕｎ（葛［１７１　ＨＵ　Ｊｉｎ－ａｌｉ，ＬＩ　Ｇａｎｇ（胡健丽，李［１８１　ＸＵ　Ｑｕｎ，ＸＩＮＧ　Ｆｅｎｇ－ｌａｎ，ＬＩＡＯ　Ｚｕ－ｔａｉ（徐虹，孙玲新，王军）．Ｆｉｎｅ　Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ（精细石油化工），２００５，（１）：２４．　纲）．Ｆｉｎｅ　Ｃｈｅｉｃｍａｌｓ（精细化工），２００５，２２（５）：２８．　群，邢凤兰，廖祖态）．Ｆｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（精细化ＳＥ），２００２，１９（６）：１３．　ａ，Ｔｈｉｇｕｃｈｉ．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉａｌｃ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ．１９６９：１１１０．　［１９１　Ａｊｒｅｐｔｎｇｅ，Ｋｉｎｕｒａ　Ｔｏｓｈｉａｄｉ．ＪＰ６０１４７５０．１９９４．　［２Ｏ］　Ｓａｇａｒａ，ＹａｓｕｓｈｉＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｉｔｒｉｃ　Ａｃｉｄ　Ｍｏｎｏ　Ｐ０ｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ０ｘｉｄｅ　Ｎｏｎｙｌ　Ｐｈｅｎｙｌ　Ｅｔｈｅｒ　Ａｍｂｅｒ　Ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　Ｇｌｙｃ０ｌｄｉｎｉｔｒａｔｅ　Ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　Ａｍｉｄｅ　ｂｙ　ＩＲ　ＷＡＮＧ　Ｗｅｎ－ｂｏ　，ＳＨＥＮ　Ｓｈｕ－ｃｈａｎｇ　，ＺＨＡＮＧ　Ｌｉ－ｙｕａｎｚ，ＡＮ　Ｈｏｎｇ　１．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｑｉｑｉｈａｒ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｑｉｑｉｈａｒ　１６１００６，Ｃｈｉｎａ　２．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｏｄｓｔｕｆｆ，Ｈｅｉｌｏｎｇｊｉａｎｇ　Ａｕｇｕｓｔ　Ｆｉｒｓｔ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｑｉｇ　１６３３１９，Ｃｈｉｎｎａ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｉｎ　ｔｈｅ　ｐｒｅｓｅｎｔ　ｐａｐｅｒ，ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ，ａｃｅｔｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ，ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｎｄ　ｄｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ　ａｓ　ｒａｗ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｔｈｅ　ｒａｗ　ａｔｅｒｉｍａｌｓ　ｗｅｒｅ　ｐｕｒｉｆｉ　，ａｎｄ　ｔｈｅ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｗｅｒｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ．Ｆｉｎａｌｌｙ，ｔｈｅ　ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ　ｍｏｎｏ　ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｍｂｅｒ　ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｄｉｎｉｔｒａｔｅ　ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　ａｍｉｄｅ　ｗａｓ　ｍａｄｅ．Ｔｈｅ　ａｃｉｄａｍｉｄｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　Ｒ　Ｔｈｅｒｅ　ｉｓ　ａ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｐｅａｋ　ｏｆ　Ｇ—Ｏ　ｉｎ　ａｃｉｄａｍｉｄｅ　ａｔ　１　６４２．３９　ｏｎ－　．Ｕｓｉｎｇ　ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｒｈｏｄａｎａｔｅ　ａｓ　ａ　ｉｎｔｅｒｎａｌ　ｓｔａｎｄａｒｄ，ａｎｄ　ａｃｃｏｒｄｉｎｇ　ｔｏ　Ｌａｍｂｅｒｔ－Ｂｅｅｒ　ｌａｗ，ａ　ｍｅｔｈｏｄ　ｔｏ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ　ｔｈｅ　ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ　ｍｏｎｏ　ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘ—　ｉｄｅ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｍｂｅｒ　ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｄｉｎｉｔｒａｔｅ　ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　ａｍｉｄｅ　ｗａｓ　ｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．Ｔｈｅ　ｌｉｎｅａｒ　ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ　ｅｑｕａｔｉｏｎ　ｉｓ　Ａ一　０．００７　６ｍ＋０．３２５　６　ｗｉｔｈ　ａ　ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ　ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ（　）ｏｆ　０．９９８　９．Ｔｈｅ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｒｅｃｉｓｉｏｎｓ　ａｎｄ　ｒｅｃｏｖｅｒｉｅｓ　ａｒｅ　ｓａｔｉｓｆｉｅｄ．Ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｉｓ　ｖｅｒｙ　ｎｅｃｅｓｓａｒｙ　ｆｏｒ　ｃｏｎ／ｉｒｍｉｇ　ｔｈｅ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｅｘｔｅｎｔ　ａｎｎｄ　ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ　ｑｕａｌｉｔｙ　ｏｆ　ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ　ｍｏｎｏ　ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅ－　ｎｅｏｘｉｄｅ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ａｍｂｅｒ　ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｄｉｎｉｔｒａｔｅ　ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　ａｍｉｄｅ．Ｓｏ，ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ｗｅｒｅ　ｒｉｇｈｔ　ａｃ—　ｃｏｒｄｉｎｇ　ｔｏ　ｔｈｅ　ＩＲ　ｄａｔｍ　Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　ＦＴＩＲ；Ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ　ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ　ｅｔｈｅｒ　ａｍｂｅｒ　ｄｉｅｈｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｄｉｎｉｔｒａｔｅ　ｄｉｇｌｙｃｏｌｌｉｃ　ａｍｉｄｅ；Ｃｏｎｔｅｎｔ　（Ｒｅｃｅｉｖｅｄ　Ｍａｙ　１０，２００６；ａｃｃｅｐｔｅｄ　Ａｕｇ．２０，２００６）